港区のほぼ真ん中に位置し、23区の中でも有数の緑を誇る、敷地面積約12万2500平方メートルの「芝公園」は、日本でもっとも古い公園のひとつです｡
1873(明治6)年、オランダ人教師として日本で薬学を教えていた軍医ボードウィン氏の意見に従って、明治政府は都内に公園の設立を決意、現在の「芝公園」である増上寺の境内をはじめ、上野、浅草、深川、飛鳥山が日本最初の公園に指定され、以後の公園作りのさきがけとなりました。「芝公園」の敷地は、設立当初は増上寺の境内を含む広い公園でしたが、戦後の政教分離政策により境内の部分が除かれて大幅に縮小し、増上寺を取り囲むように環状に整備された緑のエリアとなりました。

東京タワー前から増上寺方面へ、坂を下ってすぐ右手は19号地です。ここは美しいもみじで有名なエリアです。現在東京タワーが建っているあたりは、かつての金地院境内だったところで、2代将軍徳川秀忠が江戸城紅葉山から楓の木を移植したことから「紅葉山」と呼ばれていました。この19号地には「もみじ谷」と呼ばれる起伏に富んだ渓流が作られており、せせらぎの奥には「もみじの滝」があります。例年11月末頃には、一面赤く染まった紅葉でいっぱいになる季節感溢れる場所です。

もみじ谷を出て、御成門方面へ道なりに進んで行くと道がゆるやかに曲がった先の4号地に、レンガ色の建物が見えてきました。これが、1984(昭和54)年に港区政30周年記念事業として開設された、「みなと図書館」です。
建物の奥にある広場は児童遊園になっており、奥には黄色く衣替えしたイチョウの木も見られます。広場中央には「こども平和像」と名づけられた大きなモニュメントが、東側には佛子泰夫氏による「伸びゆく子供像」など、子供たちが健やかに育つよう願いが込められたエリアとなっています。

　御成門駅前から、日比谷通りを増上寺に向かうと「みなと図書館」の向かい側に、地名の由来となった「御成門」が残っています。元々は増上寺の裏門として造られましたが、将軍が参詣する際によく用いられたため「御成門」の名がついたのだそうです。当初は現在の御成門交差点にありましたが、明治期にこの場所に移設されてから、関東大震災や太平洋戦争からも難を逃れ、今日まで歴史の重みを伝えてくれています。
　東京プリンスホテル前の横断歩道を渡ると、北村西望氏の手による「平和の女神像」が出迎える「港区役所」があります。区役所入口脇には通称「浅岡飯たきの井」と呼ばれる遺跡があります。
浅岡とは、仙台藩伊達家三代目綱宗の側室である浅岡の局のことです。かつてこの辺りにあり、伊達家の仕度所としても使われていた良源院（増上寺子院）において、万治3（1660）年、伊達騒動が起こった際に、後の四代目伊達綱村である実子、亀千代を毒殺の危険から守ろうと、浅岡の局がこの井戸の水を汲んで食事を作った、と伝えられているそうです。

日比谷通りに沿って10号地に進みます。ここには、黒船に乗って日本に開国を迫った「ペルリ提督像」や、万延元(1860)年、日米趣向通商条約の批准書交換を行うため、アメリカに向けて出向した遣米使節を記念した「万延元年遣米使節記念碑」が建つなど、日本が海外に向けて漕ぎ出した時期にまつわる史跡が残されています。 少し戻って日比谷通りを反対側に渡り、赤い大きな三門が迫力のある「増上寺」の前を左に行くと、美しく修復された「旧台徳院霊廟惣門」が見えてきす。
門をくぐって入っていくとまだ新しい公園があります。この｢芝生広場｣にはたくさんのバラが植えられていて、少し高台になった抜けの良い眺めが美しい広場からは、東京タワーが大きく伸びる姿が見られます。

日比谷通りに戻って、「旧台徳院霊廟惣門」から少し先が「芝東照宮」です｡ここには三代将軍徳川家光が植えたとされる、樹齢300年余と言われるイチョウの大木があります。東京都の木としても親しまれる、高さ約25.5mのイチョウが一面に黄色い葉をつける姿は、秋のひと時にしか見られない貴重なひとコマです。