出発地点は品川駅港南口の「港南ふれあい広場」です。品川駅付近の再開発に伴い、美しく生まれ変わったこの広場。昼間は近隣で働くビジネスマンが闊歩する忙しそうな街ですが、海側には入り組んだ裏道に、個性あふれるお店が立ち並ぶ「品川駅港南商店会」の入口でもあります。
　まずは品川駅の中を通り抜けて、第一京浜まで出てみましょう。タクシーが停まっているロータリーの奥には、「品川駅創業記念碑」が立っています。明治5年9月に新橋‐横浜間の鉄道が開通する少し前、品川‐横浜間が仮開業したのを記念し、建てられたものです。当時の駅舎は海岸にあったため、夜間は海水のしぶきを避けるため、客車の窓を全部閉めなければならなかったほどだそうです。
　 信号を渡り、目の前にあるウイング高輪の右手、「柘榴坂」を上ります。数々の坂名の由来の中でも、この「柘榴坂」の由来は分かっていないそうで、昔はこの坂沿いに柘榴が生えていたのかもしれません。

　ちょうど坂を上りきる一本手前の道を左に折れると、「ユニセフハウス」や「アイスランド大使館」があります。坂の頂上、左手にある「カトリック高輪教会」の前を通り、道なりに右折すると、長い一本道の始まりです。